最近通ってないのでわかりませんが、唐沢鉱泉までの道も別荘地以降はダートでした。
岩場歩きは慣れていらっしゃいますか？
唐沢鉱泉からダイレクトに西天狗岳に登る西尾根は、山頂直下は大きな岩の上を歩く登山道です。
高度感もありましたが、霧にまかれると広いのでルートのペンキを見落とさないように注意がいります。
私は初めての八ヶ岳縦走でここから登りましたが、結構怖かったです。
黒百合ヒュッテ経由ならば、難しいコースではないと思います。

お勧めは麦草峠からはいかがでしょう。10月連休なら白駒池の紅葉が丁度いい見ごろだと思います。
稜線歩きも北八ツらしい針葉樹林が美しいですよ。

1日目
麦草峠〜丸山〜高見石小屋〜中山〜天狗岳〜中山峠〜しらびそ小屋　5ｈ30’から6ｈ位
2日目
しらびそ小屋〜中山峠〜にゅう〜白駒池〜麦草峠　4ｈ30’

紅葉の時期は、麦草峠の駐車場は混みますので、早めの到着は必須です。白駒池の駐車場は入れ替わりがはげしいと思いますので大丈夫だと思います。

これから、八ヶ岳に詳しい方から回答があると思いますが、渋の湯辺りに 駐車し、天狗に登り、しらびそ小屋宿泊ということは、また中山峠に登り返し、渋の湯まで戻ることになりますが？ 今手元に地図がないのでコースタイムがわからないのですが、日が短くなっていることも考慮しないといけませんね。桜平への道ですが、ネットだけではなく、夏沢鉱泉小屋かオーレン小屋に電話して、道の状況を確認されてはいかがですか。先日の台風でどの程度荒れているのか。桜平からのルートは夏沢鉱泉小屋、オーレン小屋、根石山荘など、物資の輸送ルートですから、よほどの崩壊でない限り、復旧を行っていると思います、想像ですが。四駆、車高の高い車が理想ですが。もし、桜平まで車で入れるなら、天狗は問題なく登れます。ただし、天気次第ですが、根石山荘から天狗へは稜線で、強風の場合、天狗への登頂は少し危険？ さて、どこの小屋に泊まるかですが、桜平、オーレン小屋、箕冠、東天狗、中山峠、しらびそ小屋、７時間位？(地図を見ていないのでかなり適当です) 、 翌日は、しらびそ小屋、本沢温泉、夏沢峠、硫黄、オーレン小屋、桜平ですか？ ６時間？
無理のない計画をお考えください。