こんにちは！
お孫さんと山歩き！夢があって楽しそうですね＾＾
私は孫はいませんが、自身の子供が５歳くらいの時の経験で・・・
靴は普通に履いている運動靴で充分かと思います。体が柔らかいのでハイカットは不要です。また成長が著しいのでネットオークションで揃えることが多々。中古とは言え、需要も供給も多いいので安くて良い物がたくさんあります。
また、子供が飽きないように玩具の双眼鏡を持たせてバードウォッチングゴッコをしたり古いデジカメを与えて写真を撮されてみたり・・・
お孫さんと楽しい山歩きができるとイイですね＾＾

torafuguさん　お久しぶりです。
9月の立山での大汝休憩所でお会いして
レコにコメントいただいたtamu-chanです。

お孫さんですか〜！　それはそれは。
うちも小学校の息子2人（小5と小2）を連れて、たまに行きますが
子連れならではの楽しさがあり、とっても良いものですよね。

さて、靴のことですが、他の方と同じ意見で、
5歳の子でしたら履き慣れた運動靴でよろしいかと。
そもそもシャンクが効いてるものは無いのでは・・・。
うちもそうでしたが、転ぼうが、足をくねっても、その時は痛がって
「ヤバっ」てなりますが、しばらく経つとケロっとしていて、子供の柔軟性には驚きます。
モンベルのマーセドブーツ Kid'sというものがあり、履かせたこともありますが、
普通の運動靴と差があったのかどうか良く分かりません。
しかし、昨年位から、テント泊やソリ遊びで靴が濡れたら困るので
モンベルのタイオガブーツ Kid'sというGORE-TEXのものを用意しました。
しかし、上記のものは全てヤフオクなど中古で買ったものです。
子供の成長は本当早く、すぐサイズアウトなんで、賢く買い物をしようと・・・笑）
服の方は、子供はすぐ暑がったり寒がったりするので、速乾性の肌着やTシャツ、
暖かい服など。靴より服の方に神経を使ってる気がします。
ぜひ、お孫さんとの楽しい山行を！

私も、子供が小さな頃からよく山に連れて行きました。5歳くらいならば普通の運動靴で十分かと思います。子供は体も柔らかく、体重も軽いので、足にかかる負担は大人に比べてずっと小さいのではないでしょうか。
埼玉に日和田山(300mくらい)という岩場のある山があるのですが、運動靴ですいすい登っていました。曲がりなりにもハイキング用の靴を用意したのは、もう少し大きくなって、冬の北八あたりに連れて行くようになってからでした。
他の方も書いていますが、自分の荷物を自分で持って、自分の足で登り切る。とても大切なことだと思います。

torafuguさん、こんばんわ

私は、子供を連れて山に登ったことが無いのですが自分の子供の頃の経験からの回答になりますが。

近場の低山との事ですので、靴は普通の運動靴でかまわないと思います。
子供さん(10代まで)の足首は、大人と違ってかなり柔軟です。
少しぐらい捻ったりこけたりしても｢けろっ｣としています。(なんか有ったのって感じ)
雪道や本当に足を踏み落としそうな岩場でもなければ運動靴で問題ないはずです。
(私も10代までは普通の運動靴で荷物25kg背負って箱根、丹沢、奥多摩などに行ってました)

装備は、近場の低山であれば普通にハイキングいく感じで良いかと思います。
自分の着る物、お弁当、お菓子等の行動食、飲み物は子供さんに持たせて(あまり甘やかしてはいけません、山では最後は自分の力が必要になりますから)それ以外に必要な物は付き添いの人がサポートし、少しずつレベルアップしていく方が良いかと思います。

自分の経験での回答で失礼いたします。

ブランク多すぎて低山歩きしか出来ない　クリルでした。

　子どもの靴は悩みますよね。成長が早いので、高い靴を買っても数回の登山ではもったいないし、かといってズック靴では足に小石や砂が入ったりして歩きにくいし。私も子どもが四歳のころ同じように悩んで登山用品屋に相談したら、子どもは体重が軽いのでハイカットでないふつうの運動靴でもねんざすることはないですよ、と言われました。それでも川を渡ったり雪のある道を登ることを考えると、ふつうの運動靴では・・・と思い、知人から勧められたモンベルの「マーセドブーツ Kid's」という安い（3500円程度）子供用ハイキングシューズを大きめのサイズで買いました。それでも一年でサイズが合わなくなったのですが、古いのは弟に回し、兄には新たに大きなサイズをもう一足買い足しました。ただマーセドブーツは今年からけっこう値上がり（4500円程度）したので、次はどうしようか悩んでいます（ちなみにモンベルのネットショップにあるアウトレットストアでは旧タイプのマーセドブーツを2650円でまだ売っていますので、サイズが合うのなら今のうちに買っておくのもよいかと思います）。
　今から振り返ると、４〜５歳の子どもの足サイズだとローカットでもハイカットでも高さにたいして違いがないので、機能的にはふつうの運動靴でも大差なかったように思いますが、ただ登山用の靴を与えると子どもが興奮してやる気を出してくれたので、そういう心理的メリットが大きかったと思います。
　あるいは大きな靴屋さんだとハイカットのトレッキングシューズもどきの子ども靴が売ってたりしますので、そういう品を探してもよいかもしれません。いずれにしても、子どもを山に連れていくと、なぜかすぐ泥だらけになるのと、川や水たまりに好んで足を踏み入れてびちょびちょになるので、高い靴はほんとうにもったいないです。ただ雪山ハイキングだと防水防寒に不安があるので、子供用スノーブーツのほうがお勧めです。
　服や装備はそんなに気を使わなくてもよろしいかと思います。とくに５歳だとまだ荷物もそれほどもてないでしょうし、あまり厳しい条件の山には行けないでしょうから。ちなみにうちは１０００メートル程度の山を子どもを連れて季節を問わず登っていますが、UNIQLO製品とケシュア（ナチュラムという通販サイトで扱っています）の安い子供用アウトドア衣料・装備で十分満足して使っています。
　つたないアドバイスで恐縮ですが、何かお役に立てればと思い、コメントさせていただきました。