iPhoneユーザですが、登山中はメモを登録していないので、いつも下書き状態の登山ログをアプリで編集して写真を追加アップロードしています。
写真だけなら私の環境では全枚数取込めています。
最近のアプリアップデートで「自動で写真を取り込む」というチェックが付けられるようになったようですが、昨日、それを使ってみたら後半に撮った数枚しか取り込めませんでした。

私もヤマレコアプリからアップロードするとうまくいったことがありません。なので、スマホのChromeなど、Webから写真を登録しています。