山行記録に写真を載せるのにですが、
基本情報を書き終わった後に上部の写真をクリック、
写真サイズの選択、写真を選択するで写真を保存したフォルダを選択、左クリックで一括選択、登録開始です、
その後にコメント設定ページへ移動で写真にコメントを付ける事が出来ます。

地図を載せるには先ほどと同じく上にルートのタブが有ります、その手順に沿って登録してみてください。