まずは積雪ですが、残雪はあるかと思いますが、平年ですとアイゼン等は必要ないと思います。ただ、今冬の積雪状況は不明ですので、今年のGW時期がどんな状況かはわかりません。
積雪状況よりも、長左衛門から面白山高原駅までの紅葉川沿いのルートは、渡渉ポイントが多く、融雪で増水していると、渡渉が難しい箇所があると思います。

面白山高原駅付近に駐車スペースについては、スペース的にはありますが、長時間停めても大丈夫かはわかりません。天童高原キャンプ場なら、大丈夫だと思います。

それでは、楽しい山行を…。

あまり詳しくはないので、他に適任の方がおられたらそちらを優先で。とりあえず私の印象としては…

４月中なら残雪が登山道に少し。５月のgw後半に入れば山陰の北斜面以外ほとんど雪はないと思われます。長左ェ門も大東十字路も日向ですので大丈夫では。
私の2010年５月９日の記録およびヤマレコ内での検索でみても５月は問題ないと思われます。
面白山高原駅に駐車可能です。また天童高原スキー場に停めての北南面白山変則周回もあります。車の方は多くがこちらにとめられるようです。面白山駅スタートの方は、電車が多いですね。山寺から紅葉側渓谷沿いの道は狭いと聞いたことがありますが、通ったことはないので不確か。
W面白山の周回ですね。山登りの原点、確認しながら楽しんでてきてくださいね。今年は雪は少なめです。