元，道民です。全て行きましたが，本州から来る場合は，どこから入るかで廻るコースが変わると思います。苫小牧に上陸する場合，小樽に上陸する場合のいずれにしても，楽な山としんどい山を交互に行くようにした方が良いです。
　羊蹄山−旭岳−十勝岳（白銀荘が超お勧め）−トムラウシ−阿寒岳−斜里岳−羅臼岳−利尻岳−幌尻岳
といったところでしょうか？利尻から幌尻岳のある日高まで，北海道を縦断することになりますが，利尻も幌尻もきついので間に身体を休める移動日を入れたらと思いました。九州のすべての県を合わせた面積よりも大きい北海道を嫌というほど実感できます。
　北海道の山は基本的に縦走ルートに無人小屋があるのみで，マイカー登山の場合は縦走できないので，日帰りで降りてこられるように朝早く出発するしかないです。また，登山口までの移動距離が半端でないので，移動日を間に挟む必要があります。
　幌尻岳のみ日帰りは難しいです。沢ルートの山小屋は予約必須で天候で増水する場合もあるので，4，5時間林道歩きしないといけないですが，新冠ルートの方が計画は立てやすいでしょう。
　すべての山の麓にいい温泉があるので，北海道を満喫して下さい！