医師の「判断できない」は、至極当然の回答だと思います。

これは知識不足でも意地悪でもなく、高所で人体に生じる様々な影響については、まだまだ医学的に解明し切れていないものも多く、仮に既往症などを度外視しても「可能性としては」とか「リスク要因としては」などと、『たら・れば』で語らねばならないことが大半と言っても過言ではないからです。
例えば高山病ですが、あれだけ症例が豊富で一般的な疾病であっても、そのメカニズムは完全に解明されてはいません。臨床所見から漫然と酸素分圧や気圧の低下が原因ではと思われているだけです。

さて、脳塞栓の既往がおありということですが、私は主治医ではなく所見や意見を申し述べる立場にありませんので、doppo1108様においてどうなのか、という意見は差し控えさせて頂きます。
ただ、もし私がdoppo1108様の立場にあるとすれば、少なくとも（人によっては）高山病の初期症状が現れる可能性のある標高2,000ｍ以上の高所へは行きません。

理由は次の通りです。

●高所では高山病リスクがあります。高山病は、頭痛や吐き気、めまいなど、頭部症状を伴いますので、高山病に罹った場合、脳に何らかの影響を受ける可能性を排除できないからです。

●登山やトレッキングでは、水の摂取を自由自在にできなかったり、食事も思うようにできなかったりします。もしグループで行動するなら、休憩やペース調整も、周囲に合わせる必要があります。病み上がりの身体に更に鞭打つことになります。

●一般にそのぐらいの高所になると僻地や交通不便なところが多く、万一の場合の救急隊の到着や医療救護も時間がかかったりします。また、脳神経外科対応可能な病院が近くにあるということも期待しづらいでしょう。

●アスピリン100mg程度であれば市街地での日常生活では過度の警戒は必要ないかも知れませんが、水分摂取を制約されたり、高所環境に晒された場合に何が起きるかは想定しきれません。

以上否定的なことばかり書いてしまいましたが、逆に云えばこれらは行先やルートを工夫することで、ある程度はリスクヘッジ可能なものでもあります。
例えば私なら、行先は標高の低い場所で、且つ、救助容易な場所を選ぶ。ソロか理解ある同行者でパーティを組み、休憩などはわがままにできるようにする。水や食材が入手容易なルート（ロッジや観光施設がある等）とし、飲食で我慢しなくて良いようにする等の対策をしたうえで、山歩きを楽しむと思います。

脳梗塞の長期予後についてはかなりデータが出ているはずなのですが、「小脳梗塞で運動している場合」で検索してもヒットしませんね。３０代で脳梗塞起こして、軽くて済んでその後ピンピンして働いている方はいっぱいいるんですけどね。

登山というのは脳梗塞のリスクファクターとしてもかなり危険なものだと考えられていると思います。予測不能で不規則な脱水のためです。

薬剤についていうとアスピリン100mgは、怪我をした時のリスクにはならないと思います。現在では大腸ポリープ取る時も止薬せずに切除していますから。しかし、タケキャブのような胃酸を止める薬は、国内では気軽に使われるのですが、開発途上国では赤痢やコレラなどの病原細菌を胃で殺すことができなくなるため、大きな危険因子として扱われます。

海外だと保険の問題もあると思います。参加したことがないので不確かですが、トレッキング会社はどこかの保険会社と万一の医療と後送のための保険を、お客にかけていると思います。その際に、小脳梗塞の既往、ということがあれば、断られるのではないか、という危惧があります。