私は「山旅ロガー」と「GPXフォトサーチ」というアプリを利用しています。
「GPSフォトサーチ」はログを取っている間の写真を自動的に検出して、アップロードできますので、便利ですよ。
また、山旅ロガーは、ヤマレコMAPよりも電池の消費が少ないので、安心して山中で使えます。
ご参考になれば・・・。

質問の回答と違うかもしれませんがこんな簡単な方法もあります。

みなさん使ってると思いますが　私はスマホアプリ　「ヤマレコMAP」Android　を使ってます。
GPSログを記録しながらアプリ内でのカメラで撮影して下山後に山行記録を下書き保存するとGPXデータと山行で撮った写真が全てヤマレコマイページに一括保存されます。その後編集してネット公開できます。

Android？ iPad AirII からですが、普通にできております。

Androidスマホから試してみました。写真を長押ししたら、複数選択ができ一気にULできましたよ〜

追記
マイファイルからは、できませんでした。

ドキュメントからは、できました。
長押しで、複数選択が。