aburage-og3さん、こんにちは。
ルート作成画面の「登録済みのログに追記」の選択ボタンは、あくまでその下の
「ファイルを選択」→「登録」を押したときに有効な機能だと思います。
メール送信によりGPSログを登録する方法はこの選択ボタンとは無関係で、無条件に「登録済みのログを消して上書き」と同じ扱いになるようです。

スマホからGPSログを追加登録する場合も、パソコンと同じやり方で可能です。
例えば『山旅ロガー』というアプリであれば、GPSログをスマホ本体にGPX形式で出力することができます。
その際に出力されたフォルダ名が表示されますので、あとはパソコンと同様、
ルート作成画面→ログの上書き→「登録済みのログに追記」をチェック後、「ファイルを選択」で、この出力されたファイルを読み込めば追加登録することができます。

ジオグラフィカの場合はスマホ本体に出力する機能はなさそうですが、Googleドライブ等のオンラインストレージを経由することにより同様のことが可能です。
例えばAndoroidスマホであればGoogleドライブが初めから入っていると思いますので、以下の手順で追加できます。

＜ジオグラフィカから＞
ファイル→トラック→ログを選択→GPXエクスポート→ドライブへの保存→アカウント等を確認の上、保存
＜アップロード完了後、スマホでヤマレコページ表示＞
ルート作成画面→ログの上書き→「登録済みのログに追記」をチェック→ファイルを選択→左上のメニューボタン（3本横棒のやつ）をタップ→「ドライブ」を選択→アップロードしたファイルを選択→登録