まずは、デジカメからパソコンに写真を移動あるいはコピーされていますでしょうか？
スタートから、ピクチャーを選択し、そこにフォルダーを
作成し、デジカメからそのフォルダーに写真を移動あるいはコピーします。なぜ、ピクチャーのところにフォルダーを作るかと言いますと、画像としての表示も可能だからです。もちろん、デジカメとパソコンを接続し、デジカメから、ヤマレコの山行記録に写真をアップロードすることもできますが。

山行記録の基本情報を書き込んだあと、編集メニューから、写真のアップロードのタブを選択。
手順が１，２，３とありますので、それに従って写真をアップロードします。
１．写真のサイズを選択
２．写真を選択、これは写真が保存されているフォルダーを開けて、そこから写真を選択します。詳しくは、ヤマレコホーム画面の左にヤマレコメニューがあり、そこのよくある質問に載っています。
３．登録開始をクリック

以上です。登録した後、並べ替えもできますし、写真一つ一つに感想を書き込むこともできます。
また、その山行記録の代表写真を選ぶこともできます。