オレゴン３００を使用していますが、使い方が同じだという前提でお答えします。

　付属のＵＳＢケーブルでＧＰＳ本体をＰＣ／Ｍａｃに接続すると、外部記憶媒体として認識されます。その中のGarminフォルダ＞ＧＰＸフォルダの中に軌跡が保存されているはず（ご自身で山行後に軌跡保存をしていなければCurrent.gpxしかないはず）です。

　各ファイル名は軌跡保存の際にご自身でつけた任意の名前か、デフォルトでは「日付・時間・拡張子.gpx」だと思います。

登録したいｇｐｘファイルをＰＣ／Ｍａｃの任意の場所にコピーし、それをヤマレコの山行記録のルート作成画面で登録（アップロード）すれば地図上に表示されるはずです。

最新のガーミンソフトに詳しくないので申し訳ございません。
最新のガーミンソフトはGPXファイルに書き出しが可能の様です、GPXファイルに書き出してみてください、
(KMLでも可能です)

後カシミールで取り込んでGPXファイルに書き出すことも出来ます、その時は通信設定でマスストレージを選択してください。

簡単ですいません。