こんにちは。
私もsafariを使っていますが、OSのセキュリティバージョンアップのタイミングによってアップロードができなくなる時がありました。
その時は、GoogleChromoを使っています。
日にちが経過するとヤマレコで対応してくれるのか直っています。
問い合わせで報告をして気長に待つといいかもしれませんね。

yamaneko0922さん、こんにちは。
yamaneko0922さんは、スタンダードプランでヤマレコを利用しているようですね。
スタンダードプランの場合、写真の登録に下記の制限があります。
　１ヶ月に登録可能な写真の容量　100MB/月
　登録写真の総容量　1GB
ヤマレコに問合せをしたと言う事なので、これらの制限に引っ掛った可能性は少ないかと思いますが、一応お知らせしておきます。