度々失礼いたします。
取り込みたい画像の拡張子はどうなっていますか？一度確認してみてください。

追加補足すると、全体（今までの、山行きの記録の全ての容量）で、２GBが上限です。２GBを超えると、前回だったり、過去のを削除したりして容量を確保しないと写真が追加できません。
月単位であれば下記のとおりです。
全部綺麗な写真でレコ内に残したいのであれば、プレミアムプランに入るしかないのかなと思います。
ちなみに自分は無料プランですが、勿体無いと思いつつ過去のを削除したり、月間で入りきらないものは残さなくて良いかな？と思うものを削除しながらやってます。

はじめまして
全く違うかもしれませんが・・

マイページへ行って頂けると右上に「プレミアムプランの紹介」というところがあります。そこにご自身の月の利用容量が記載されています。１度確認してみてください。無料プランですと月間で１００M以内が上限となっています。もしそれに満たないのに問題が起こっているのであれば別の問題となりますので・・。

記録を拝見させて頂きましたがスマートフォンで撮影した写真が多いように感じます。スマートフォンのカメラは大きさによっては容量を使ってしまう原因になりますのでサイズを小さくしてみるとよいと思います。