5月に都内発ということであれば、雲取山が良いのではないでしょうか？東京側の登山口から登ると、奥多摩小屋か三条の湯で宿泊、もしくはちょっと足を延ばして設備が整っている雲取山荘で山小屋泊が可能かと思います。もちろん五月であればアイゼンはほぼ不要です。片道１０ｋｍと距離はありますが、きつい勾配は少ないですので、負担は少ないと思います。ちなみに、4月のテント泊をヤマレコに挙げておりますので、参考までにご覧ください。
http://www.yamareco.com/modules/yamareco/detail-181070.html

大菩薩峠がお勧めです。一泊二日なら塩山から入山して奥多摩に下ることも出来ます。5月ならほぼ雪も消えますし、小屋も多いので大丈夫だと思いますよ。ただ、セーターなどの防寒具は忘れずに持って行って下さいね。