地図的には遠回りですが、わかりやすいし冬なので野辺山駅から下るルートを推奨します。
長坂ICから県道28号を道なりに行けばR141との三叉路に至ります。雪が降る事は少ない地域ですが寒い所ですので直前に降雪などあると県道28号線の八ケ岳大橋先やR141の一部がが凍結して登りにくくなくなることがまれにありますので要注意です。

m2234さま。お礼ありがとうございます。
南口では有りませんよ。正式には“飯盛山登山南口駐車場”ですが
ここは行き過ぎとなります。登山口に近いのは“平沢峠展望台駐車場”
通称“獅子岩駐車場”です。　JR野辺山駅を400m位南下すれば
左斜めに分岐して入る道が有ります。【この道です】
直ぐに踏切を渡ります。道路状況は舗装路で全く問題なく
平沢峠駐車場に着きます。因みにまだ直進すれば“南口駐車場”です。
ご参考にして､トイレ完備の大きな展望台の“平沢峠”からお勧めします。
南口駐車場からと距離は変わらないし､登山道は凄く整備されています。

こんにちは

こちらを参考になさってください↓
https://shinshu-style.com/mountain-pass/nn728/
https://travel.navitime.com/ja/area/jp/spot/60089-1456/

清里ラインって国道141号線かと思いますが(遠方なのでよく分かりません)
飯盛山(めしもりやま)は日本の山1000ですので…行った経緯です。良い山ですね。

私は､JR野辺山駅前で車中泊して(トイレあるので)　去年野辺山鉄道最高点より
清里アーリーバーゴルフクラブを目指して行きましたが…
●駐車場は進行方向で右側で､その少し手前の左側が登山口です。
山頂付近は舗装路です(笑)　景色の良い山ですよ。
登山ナビ貼り付けましたので参考にしてください。


https://tozanguchinavi.com/trailhead/trailhead-1456

登山口ナビの概要にアクセスが書いてあります。
平沢峠（しし岩）（ひらさわとうげ）駐車場
https://tozanguchinavi.com/trailhead/trailhead-1456

道路状況（積雪、凍結）に関してはわかりません。

ヤマップの19日に複数の記録があります。見た限り、道路はほぼ乾燥路だと推測されます。しかし明日は低気圧で雪、その後は強い寒気であの辺りも少しは雪が積もると思います。下記は21日（昨日）の記録です。
https://yamap.com/activities/22061939

参考にしてください。なお、ヤマレコより、少なくても飯盛山等に関してはヤマップのほうが記録が多く、行かれる前にチェックしてみてください。