簡単に行きますと、山行記録の場合、
１　ユーザメニューの「山行記録を書く」をクリックする。
２　「山行記録（基本情報）の登録／編集」にざっと入力して（あとから修正もできます。）、一番下の「下書き保存する」ボタンを押す。
３　すると「山行記録の編集」の画面になりますので、その「３．写真」の左側の「編集」ボタンを押す。
４　「写真の一括登録」の画面で、「■手順２： 登録する写真を選択」の欄の「写真を選択する」ボタンを押す。
５　アップロードしたい画像ファイルを選択する。
６　「■手順３： 登録開始ボタンを押してファイルの登録を開始」の欄の「登録開始」ボタンを押す。
これで写真を載せることができます。

日記に写真を載せるほうが簡単です。
「日記を書く」から試してみてください。