GPXファイルをテキストエディタで開くと↓のような行があるのでここを削除すれば、GARMINで2日分取り込めるようになると思います。

</trkseg></trk>
<trk><name>Day2</name>
<number>2</number>
<trkseg>

「スマートウォッチ」によるのかもしれませんね。
私はGarmin Fenix7Proを使用しています。先日8/11-8/12で那須遠征に出かけました。三斗小屋温泉泊の２日間の計画でしたが、なたかさんの仰るようにGarminでは２日目の「計画」を表示できませんでした。当然ながら、スマホでは２日目の計画を読み込み表示できていました。Garminとしてのログ＝２日目のGPS履歴は取れています。

ヤマレコで２日分（２個ではなく１個の）の計画を作成し、スマホでGPXファイルをダウンロードしてGarminに転送しています。Garminの仕様なのかやり方の問題なのかは良く分かりません。

全日数分の予定ルートがダウンロードされてるか確認してられます？
今まで、二日目のルートがない、ということは発生したことありません。
一旦全ルートを泊まりなしに基本的な速度で歩いた時の時間が表示されますが、
宿泊場所でログを停止→次の日再開したら、ちゃんとその場所からの計画が表示されます。何も不都合は出ません。