標高差による気温差は言わずもがなですが、そもそも無風状態での気温と体感温度自体が別物です。
暑さ指数といいまして黒球温度(放射熱)と湿球温度と乾球温度で計算します。厚生労働省のサイトに詳しいページがあります。熱中症に関する基準になります。
そして気温は高い方が大量の水蒸気を含み、低い方は水蒸気量が少なくなります。気温の低い方が乾燥しやすいといえばわかるでしょうか、汗の蒸発も早くなります。汗が蒸発するということは、気化熱(吸熱)により体感温度が下がるということです。
これらを加味した上で考えてみると、1)と2)はそもそもが同じ条件でしょうか？　目安にはなると思いますが、夏の風と冬の風ではまるで別物です。風の温度と仰いますが、風に温度があるのではなく空気の粒ごとに温度があり、気圧差(密度差)などによって流れてくる空気の塊が風なのです。

追記：こちらこそわかりにくい説明で申し訳ありません。いってることはBright-Doorさんとそんなに変わらないのです…。
『風の温度』というのは正確ではないですが、それに影響されるというのはイメージ的にはそこまで遠いわけでもありません。

暑い時と寒い時とでは風速の効き方が違ってきます。
さらに、湿度の高低も大いに関係があり、その効きかたは暑い時と寒い時とでは逆になります。

こちらの計算サイト
https://keisan.casio.jp/exec/system/1257417058
にさまざまな温度／湿度／風速を入れて計算させてみると、その複雑さはとても一言で言い表せないことがよくわかると思います。

詳しいわけではないですが、
風によって周囲温度が定まり、体感温度はさらに風によって水分の蒸発冷却で冷えるということではないでしょうか。