これまでの回答と返信を読ませて頂くと。
御自身でヤマレコへ写真をアップロードを行う際に「登録時に撮影時の情報（EXIF）を消す」□にチェックは入れておられないとの事。

山行記録を読ませて頂くと6/30の記録から写真に詳細データがありません。
となるとPhotoshopでの編集時にEXIFデータを消してしまっているのでは？

ヤマレコで経路上に写真を配置出来るのはEXIFデータがあるからです。
私の場合は植物を掲載する場合に位置を特定されない為に登録時に「撮影時の情報（EXIF）を消す」□にチェックを入れています。

返信の中にPhotoshopで容量を下げてとありますが、保存した際にExifデータが消えてしまった可能性はありませんか？

自分はGIMPというソフトを使っていますが、最近アップデートをしたら自動的にExifデータを削除する設定に変更されていて、自動配置ができなくなるということがありました。もしもPhotoshopで編集したものをアップロードしている場合、編集後の画像にExifデータが残っているか確認してみてはいかがでしょうか。
使用しているソフトが違うので見当違いかもしれませんが、もし消えている場合はPhotoshopの保存時の設定をExifデータを残すように変更すれば自動配置ができるようになると思います。

前略：NAGAOKAさんが指摘のとおり、参考記録写真には詳細データが空白になっていますね。6/21の記録「三国峠」には、写真データがあり、かつ地図上にも記載されていますね。めんどうでも再度、登録時に撮影時の情報（EXIF）を削除する。」にチェックをせずに、写真アップされてみては？

「写真のプロパティを見た」と言うのは、パソコン（orカメラ）に保存されている元のファイルのプロパティを見たということでしょうか？
時刻情報ありの写真をヤマレコにアップロードすると、「詳細ページ」でカメラの撮影情報が確認できます。もしくはサムネイルの右下に日時が表示されます。
これが直近の山行記録「三国峠-四ノ沢-三ノ沢-鉄砲木ノ頭周回」では表示されていません。
うまく自動配置ができていた時の山行記録を見比べてみると分かるかと思います。

6/30「地蔵堂から周辺をぶらぶら 金時山へは登らず」のときから、写真に時刻情報が付いていないようなので、その頃にカメラもしくはヤマレコの設定を変更した覚えはないでしょうか。

山行記録を拝見した感じ、写真に時刻情報がないことが原因のように思えます。
自動配置はルートログと写真の時刻情報を元に設定されます。

写真をアップロードする際に「登録時に撮影時の情報（EXIF）を削除する。」にチェックを入れてアップロードをしていないでしょうか？
チェックを入れていると時刻情報を削除してアップロードしてしまいます。