Apple WatchとiPhoneはBluetooth（およびWifi）で通信を行います。
iPhoneで機内モードをOnにして使う場合は、iPhone側のBluetoothをOnにしておいてください。
Apple Watch側は「設定」アプリで意図的にBluetoothをOffにしない限り、Bluetoothは常にOnになっています。
機内モードの設定はOnでもOffでも大丈夫です。
図： iPhoneの設定（画面右上からスワイプして出すメニュー画面）
図: Apple Watchの設定（文字盤画面で画面下から上にスワイプして出す画面）